Dale Coyne Racing hoopte gedurende de eerste kwalificatie op Road America op nattere omstandigheden dan hoe de baan er aan het eind van de kwalificatie er bij lag. Jan Heylen kon op het natte asfalt nog goed in de top tien meekomen, maar viel tijdens de laatste minuten van de training net buiten de top tien. Zijn onervaren teamgenoot Juan Caceres maakte een lastige dag mee en eindigde als zeventiende.

Jan Heylen gaf van te voren al tegenover ChampCar.nl aan dat hij in Elkhart Lake op regen hoopte en dit kwam in de ochtend ook zeker uit. Langdurig kwam de regen naar beneden, maar enkele uren voor de kwalificatie stopte de regen en begon de baan op te drogen. Hierdoor zakte de Belg terug naar de twaalfde positie.

"Toen het nog echt nat was, ging het erg goed en zaten we constant in de top tien," zei Heylen tegenover ChampCar.nl. "Maar daar zakte ik buiten toen de baan droger werd. Ik bleef op regenbanden rijden, omdat er onvoldoende tijd over was om genoeg temperatuur in de banden te krijgen, maar verloor daardoor wel tijd. De wagen voelde vanmiddag een stuk beter aan, nadat we deze vanmorgen nog niet optimaal hadden afgesteld. Ik ben dus blij met de progressie die we hebben gemaakt en ik verwacht dat we voor morgen de wagen nog meer kunnen verbeteren."